ポリエチレングリコール修飾剤 SUNBRIGHT® シリーズ

一官能基タイプ

SUNBRIGHT®シリーズの一官能基タイプは、高純度のメトキシPEGを原料として用いていますので不純物であるジオール由来の二官能PEGをほとんど含んでいません。そのためPEG修飾時に問題となる薬物の架橋反応を防止できます。

SUNBRIGHT® CS,GS,AS,HS and TS Series (NHS active esters/carbonate)

カルボキシル基の結合形式が異なる5タイプのNHS活性化エステル-PEGをそろえています。水溶液中での活性化エステルの反応性は、HS<TS<GS<CS<ASの順に高く、それに伴い、中性水溶液中での安定性は、AS<CS<GS<TS<HSの順になります。また、PEGylation後にエステル結合を有するCS、GSタイプによるconjugate体は、比較的加水分解されやすく、AS、TS、HSタイプの場合は加水分解されにくい構造となっています。従って、目的に応じて5タイプの中から適切なものをお選び頂けます。

二官能基タイプ

二官能PEGは、通常、蛋白質等の架橋剤としてよく使用されています。近年ではその応用を生かしたハイドロゲルとしてIPS細胞等の再生医療分野で使用されています。また、ハイドロゲルの原料だけでなく、難溶性薬剤に応用することにより溶解性の向上が図れます。

Bi-Functional PEGs

Product name X MW
NHS PEG
SUNBRIGHT DE-034CS* Succinimidylsuccinate
-CO-CH2CH2-COO-NHS
3,400
SUNBRIGHT DE-034GS* Succinimidylglutarate
-CO-CH2CH2CH2COO-NHS
3,400
SUNBRIGHT DE-100GS 10,000
SUNBRIGHT DE-200GS 20,000
SUNBRIGHT DE-030AS* Succinimidylcarboxymethyl
-CH2-COO-NHS
3,000
SUNBRIGHT DE-034HS* Succinimidylcarboxymethyl
-CH2CH2CH2CH2CH2-COO-NHS
3,400
SUNBRIGHT DE-100HS 10,000
SUNBRIGHT DE-200HS 20,000
Amine PEG
SUNBRIGHT DE-010PA Propylamine
-CH2CH2CH2NH2
1,000
SUNBRIGHT DE-020PA 2,000
SUNBRIGHT DE-034PA* 3,400
SUNBRIGHT DE-100PA 10,000
SUNBRIGHT DE-200PA 20,000
SUNBRIGHT DE-300PA 30,000
Thiol PEG
SUNBRIGHT DE-034SH Ethanethiol
-CH2CH2SH
3,400
SUNBRIGHT DE-100SH* 10,000
SUNBRIGHT DE-200SH* 20,000
Maleimide PEG
SUNBRIGHT DE-100MA Maleimide
-(CH2)3-NHCO-CH2CH2-Maleimide
10,000
SUNBRIGHT DE-200MA 20,000

* : make-to-order

多機能Multi - Arm PEGs

4アーム、8アームなど種々のマルチアームPEGの末端に、種々の官能性基を付与した誘導体製品を供給致しております。マルチアームPEGは、ハイドロゲルの原料だけでなく、難溶性薬剤に応用することにより溶解性の向上が計れます。

四官能基タイプ

4-arm-Functional PEG Series

Product name X MW
NHS PEG
SUNBRIGHT PTE-100CS Succinimidylsuccinate
-CO-CH2CH2-COO-NHS
10,000
SUNBRIGHT PTE-050GS* Succinimidylglutarate
-CO-CH2CH2CH2-COO-NHS
5,000
SUNBRIGHT PTE-100GS 10,000
SUNBRIGHT PTE-150GS* 15,000
SUNBRIGHT PTE-200GS 20,000
SUNBRIGHT PTE-400GS* 40,000
SUNBRIGHT PTE-100HS* Succinimidylcarboxypentyl
-CH2CH2CH2CH2CH2-COO-NHS
10,000
SUNBRIGHT PTE-200HS* 20,000
SUNBRIGHT PTE-400HS* 40,000
p-Nitrophenyl cabonate PEG
SUNBRIGHT PTE-100NP p-Nitrophenylcarbonate
-COO-p-Nitrophenyl-NO2
10,000
SUNBRIGHT PTE-200NP 20,000
SUNBRIGHT PTE-400NP* 40,000
Amine PEG
SUNBRIGHT PTE-100PA Propylamine
-CH2CH2CH2NH2
10,000
SUNBRIGHT PTE-150PA* 15,000
SUNBRIGHT PTE-200PA 20,000
SUNBRIGHT PTE-400PA* 40,000
Thiol PEG
SUNBRIGHT PTE-050SH* Ethanethiol
-CH2CH2SH
5,000
SUNBRIGHT PTE-100SH 10,000
SUNBRIGHT PTE-200SH 20,000
Maleimide PEG
SUNBRIGHT PTE-100MA* Maleimide
-(CH2)3-NHCO-CH2CH2-Maleimide
10,000
SUNBRIGHT PTE-200MA* 20,000
SUNBRIGHT PTE-400MA* 40,000

* : make-to-order

八官能基タイプ

8-arm-Functional PEG Series

Product name X MW
NHS PEG
SUNBRIGHT HGEO-150CS* Succinimidylsuccinate
-CO-CH2CH2-COO-NHS
15,000
SUNBRIGHT HGEO-150GS* Succinimidylglutarate
-CO-CH2CH2CH2-COO-NHS
15,000
SUNBRIGHT HGEO-200GS* 20,000
SUNBRIGHT HGEO-400GS* 40,000
p-Nitrophenyl cabonate PEG
SUNBRIGHT HGEO-200NP* p-Nitrophenylcarbonate
-COO-p-Nitrophenyl
20,000
SUNBRIGHT HGEO-400NP* 40,000
Amine PEG
SUNBRIGHT HGEO-150PA* Propylamine
-CH2CH2CH2NH2
15,000
Thiol PEG
SUNBRIGHT HGEO-200SH* Ethanethiol
-CH2CH2SH
20,000

* : make-to-order

New 8-arm Functional PEG (SUNBRIGHT® DX Series)

New 8-arm Functional PEG New 8-arm Functional PEG化学式

GPC chromatograms of 8-arm Functional PEG (Mw=10,000)

Product name Functional Group MW
SUNBRIGHT® DX-100PA* Propylamine
-CH₂CH₂CH₂-NH₂
10,000
SUNBRIGHT® DX-200PA* 20,000
SUNBRIGHT® DX-100AL2* Propylaldehyde
-CH₂CH₂-CHO
10,000
SUNBRIGHT® DX-200AL2* 20,000
SUNBRIGHT® DX-100GS* Succinimidylglutarate
-CO-CH₂CH₂CH₂-COO-NHS
10,000
SUNBRIGHT® DX-200GS* 20,000

*:make-to-order

分岐 Branched PEGs

日油株式会社は、下記に示されるような二鎖分岐型PEG誘導体を開発しました。それぞれのPEG鎖の分子量または官能基までのリンカー部分を調節することが出来ます。末端官能基としては、アミノ基、アルデヒド基、マレイミド基、カーボネート基、活性エステル化カルボキシル基を取り揃えております。
さらに、三鎖分岐型、四鎖分岐型といった新しいPEG誘導体についても開発しています。

二鎖分岐タイプ

三鎖分岐タイプ

(SUNBRIGHT® GL3 series)

SUNBRIGHT® GL3 series1 SUNBRIGHT® GL3 series2

3鎖分岐型PEG誘導体は、2鎖分岐型PEG誘導体にPEGスペーサーを導入することにより、薬物との反応性をより向上させることができます。

Product name X MW
NHS PEG
SUNBRIGHT GL3-400GS100U Succinimidylsuccinate
-CO-CH2CH2CH2-COO-NHS
50,000
SUNBRIGHT GL3-400HS100U Succinimidylcarboxypentyl
-CH2CH2CH2CH2CH2-COO-NHS
50,000
SUNBRIGHT GL3-400TS100U Succinimidylcarboxy
-COO-NHS
50,000
p-Nitrophenyl cabonate PEG
SUNBRIGHT GL3-400NP100U p-Nitrophenylcarbonate
-COO-phenyl-NO2
50,000
Aldehyde PEG
SUNBRIGHT GL3-400AL100U Aldehyde
-CH2CH2-CHO
50,000
Amine PEG
SUNBRIGHT GL3-400PA100U Propylamine
-CH2CH2CH2NH2
50,000
Maleimide PEG
SUNBRIGHT GL3-400MA100U Maleimide
-(CH2)3-NHCO-CH2CH2-maleimide
50,000
Aminoxy PEG
SUNBRIGHT GL3-400CA100U Aminoxy
-CONH-CH2CH2-ONH2
50,000

四鎖分岐タイプ

1) SUNBRIGHT® GL4 series

SUNBRIGHT® GL4 series1 SUNBRIGHT® GL4 series2

4鎖分岐型PEG誘導体は、PEG鎖の分岐数を増やすことにより、同分子量でも水溶性の粘度を低下させることができます。

Product name X MW
NHS PEG
SUNBRIGHT GL4-400GS2 Succinimidylglutarate-aminopropyloxy
-CH2CH2CH2-NHCO-(CH2)3-COO-NHS
40,000
SUNBRIGHT GL4-600GS2* 60,000
SUNBRIGHT GL4-800GS2* 80,000
SUNBRIGHT GL4-400TS Succinimidylcarboxy
-COO-NHS
40,000
SUNBRIGHT GL4-600TS* 60,000
SUNBRIGHT GL4-800TS* 80,000
p-Nitrophenyl carbonate PEG
SUNBRIGHT GL4-400NP p-Nitrophenylcarbonate
-COO-p-Nitrophenyl
40,000
SUNBRIGHT GL4-600NP* 60,000
SUNBRIGHT GL4-800NP* 80,000
Aldehyde PEG
SUNBRIGHT GL4-400AL3 Aldehyde
-CONH-CH2CH2-CHO
40,000
SUNBRIGHT GL4-600AL3* 60,000
SUNBRIGHT GL4-800AL3* 80,000
Amine PEG
SUNBRIGHT GL4-400PA Propylamine
-CH2CH2CH2NH2
40,000
SUNBRIGHT GL4-600PA* 60,000
SUNBRIGHT GL4-800PA* 80,000
Maleimide PEG
SUNBRIGHT GL4-400MA Maleimide
-(CH2)3-NHCO-CH2CH2-maleimide
40,000
SUNBRIGHT GL4-600MA* 60,000
SUNBRIGHT GL4-800MA* 80,000
Aminoxy PEG
SUNBRIGHT GL4-400CA Aminoxy
-CONH-CH2CH2-ONH2
40,000
SUNBRIGHT GL4-600CA* 60,000
SUNBRIGHT GL4-800CA* 80,000

* : make-to-order

2) SUNBRIGHT® XY4 series

SUNBRIGHT® XY4 series
Product name X MW
NHS PEG
SUNBRIGHT XY4-200GS2* Succinimidylglutarate-aminopropyloxy
-CH2CH2CH2-NHCO-(CH2)3-COO-NHS
20,000
SUNBRIGHT XY4-400GS2 40,000
SUNBRIGHT XY4-200TS* Succinimidylcarboxy
-COO-NHS
20,000
SUNBRIGHT XY4-400TS 40,000
p-Nitrophenyl carbonate PEG
SUNBRIGHT XY4-200NP* p-Nitrophenylcarbonate
-COO-phenyl-NO2
20,000
SUNBRIGHT XY4-400NP 40,000
Aldehyde PEG
SUNBRIGHT XY4-200AL3* Aldehyde
-CONH-CH2CH2-CHO
20,000
SUNBRIGHT XY4-400AL3* 40,000
Maleimide PEG
SUNBRIGHT XY4-200MA* Maleimide
-(CH2)3-NHCO-CH2CH2-maleimide
20,000
SUNBRIGHT XY4-400MA 40,000

* : make-to-order

Comparison Data of PEG-Solution Viscosity

Compound Structure Viscosity(mPa*s)
MeO-PEG(40kDa) Linear 19.3
GL2(40kDa) 2-arm 18.8
GL4(40kDa) 4-arm 10.9
XY4(40kDa) 4-arm 9.6

※ as aqueous solution at 10 wt%, at 40℃

リジン分岐タイプ

(SUNBRIGHT® LY series)

リジン分岐PEGは、すでにさまざまなPEG化製剤に使用されている使用実績の多い活性化PEGです。
日油株式会社とENZON社は契約を締結し、ENZON社の特殊活性化PEGを販売することができるようになりました。

SUNBRIGHT® LY series
Product name X MW
NHS PEG
SUNBRIGHT LY-400NS Succinimidyl ester
-O-NHS
40,000
Aldehyde PEG
SUNBRIGHT LY-400AL3* Aldehyde
-NH-CH2CH2-CHO
40,000
Maleimide PEG
SUNBRIGHT LY-400MA* Maleimide
-NH(CH2)2-NHCO-(CH2)2-maleimide
40,000

* : make-to-order

※ The Lysine Branched PEG belong to ENZON Pharmaceuticals, Inc., is sold by NOF for research and development purpose only.

二官能ヘテロ官能基タイプ

Heterofunctional PEGs ヘテロ官能基タイプの活性化PEGは、両末端にそれぞれ異なる分子を導入することができます。表面修飾にも有用です。

Single molecule PEGs PUREBRIGHT Series

フォーク型PEGs

●SUNBRIGHT® PTE2 Series

1つの活性化PEGが2つの官能基をもち、薬剤を2つ結合させることで薬剤の効果を上げることが期待されます。
日油は隣接する官能基を2つ持つ活性化PEGをご提供できるようになりました。
抗体医薬のドメインや抗体フラグメントのPEG化では特に有用で、すでにいろいろな応用が確認されています。

Forked PEGs
Product name X MW
NHS PEG
SUNBRIGHT PTE2-200GS3* Succinimidyl ester 20,000
SUNBRIGHT PTE2-400GS3* -CH2CH2-NHCO-(CH2)3-COO-NHS 40,000
Amine PEG
SUNBRIGHT PTE2-200EA* Ethylamine 20,000
SUNBRIGHT PTE2-400EA* -CH2CH2NH2 40,000
Maleimide PEG
SUNBRIGHT PTE2-200MA2* Maleimide 20,000
SUNBRIGHT PTE2-400MA2* -CH2CH2-NHCO-(CH2)2-maleimide 40,000

* : make-to-order

Poly-Hydroxyl Activated PEG

日油株式会社は、下記に示すような複数の水酸基を有するPEG誘導体を開発しました。
このSUNBRIGHT® XE series はPEG鎖末端に複数の水酸基を有することから、高い親水性を持っています。その特性により、従来のメトキシPEGよりもタンパク質の非特異吸着を抑制することができます。また、メトキシPEGよりも小さい分子量で多くの水を保持できるデータが得られています。

Evaluation of protein adsorption by SPR(Surface Plasmon Resonance)


タンパク質の吸着評価をSPR(表面プラズモン共鳴)測定にて行いました。SPRセンサー基盤上に形成したSAM(自己組織化単分子膜)に、メトキシPEGとXE type PEGがそれぞれ同密度で導入されるように調製しました。そのセンサーにBSAを同条件にて吸着させた結果、XE type PEGはメトキシPEGよりも有意にBSAの吸着を抑制することができました。

Product name Functional Group: X
SUNBRIGHT XE-200MA* Maleimide -O(CH2)3-NHCO-CH2CH2-maleimide
SUNBRIGHT XE-200AL2* Propylaldehyde -OCH2CH2-CHO
SUNBRIGHT XE-200NP* p-Nitrophenylcarbonate -OCO2-phenyl-NO2

* : make-to-order

pH-Trigger Releasable PEG

日本油脂株式会社はpH 応答性アセタールリンカーを有するPEG 誘導体を開発しました。このリンカーは、エンドソーム、リソソーム、または腫瘍組織などの穏和な酸性環境において開裂し、リンカーに結合した薬物を放出することができます。
ベンゼン環上の置換基を変えることによって、薬物の放出速度を適切に調節可能です。
この高度に調節可能なリンカー技術は、抗体薬物複合体(ADCs) のリンカーとして有用なヘテロタイプのPEG 誘導体にも適用可能です。


pH-Trigger
Product name Functional Group(Z) MW
SUNBRIGHT® ME-3E050FH-TS* Succinimidylcarbonate-O-CO2-NHS 5,000
SUNBRIGHT® ME-3E200FH-TS* 20,000
SUNBRIGHT® ME-3E050FH-EA* Amine-NH2 5,000
SUNBRIGHT® ME-3E200FH-EA* 20,000
SUNBRIGHT® ME-3E050FH-MA* Maleimide-NHCO-CH2CH2-maleimide 5,000
SUNBRIGHT® ME-3E200FH-MA* 20,000

* : make-to-order

Function of Releasable Linker

Serum Stability and Storage Stability

Stability in mouse or human serum at 37℃



Storage stability of solutions including the releasable PEG.

Tunable pH-Sensitivity

*The degree of hydrolysis was determined by H NMR spectrum.

The pH-sensitivity of the acetal could be controlled by changing the substituent(X) on the benzene rising. We can also provide other derivatives with different hydrolysis rates.

Biodegradable Polymers for gene/nucleic acid Delivery SUNBRIGHTR ME-DT and DT series

日本油脂株式会社は遺伝子/核酸送達に用いる新しい生分解性ポリマーSUNBRIGHTR ME-DT, DT シリーズを供給します。ポリカチオン性のブロックポリマーであるPEG-PAsp(DET)ポリエチレングリコール-b- ポリ{N’-[N-(2- アミノエチル)-2- アミノエチル]アスパルトアミド})およびホモポリマーPAsp(DET)は遺伝子/核酸(例えば、プラスミドDNA やmRNA)とポリマーミセルを形成し、従来のカチオン性キャリアーに比べて低毒性で、遺伝子/核酸の効率的な送達を可能とします。

The block polymer and homo polymer are products of NanoCarrier Co.,Ltd. and are sold by NOF for research purposes only.

Formation of Polymeric Micelles by SUNBRIGHTR ME-DT, DT series and plasmid

図1 SUNBRIGHT® ME-DT(PEG-PAsp(DET))ブロック/SUNBRIGHT® DT(PAsp(DET))ホモポリマーとプラスミドDNA との間の静電相互作用によるポリマーミセルの形成

Effective Endosmal Membrane Disruption Responding to Acidic pH in Endosomal
Compartment

図2 SUNBRIGHT® ME-DTシリーズ(PEG-PAsp(DET)ブロック)のプロトン化挙動と膜傷害活性

SUNBRIGHT® ME-DT,DT シリーズはエンドソーム膜の選択的な破壊を達成するエンドソームpH へ変化させる特異的なプロトン化挙動を有しています。

図3 SUNBRIGHT® ME-DTシリーズ(PEG-PAsp(DET)ブロック)のプロトン化挙動と膜傷害活性

K. Miyata et al. J. Am. Chem. Soc. 130 :16287-16294 (2008)

Low accumulative toxicity by biodegradability

図4 SUNBRIGHT® ME-DT シリーズ(PEG-PAsp(DET)ブロックポリマー)の生理食塩水(pH7.4、150mM NaCl)中での生分解性の評価

図5 SUNBRIGHT® DT シリーズ(PAsp(DET)ホモポリマー)のヒト臍帯静脈内皮細胞(HUVEC)を用いた毒性の評価(日数はポリマーの生理緩衝液中の前処理条件の期間を示す。)

SUNBRIGHT® ME-DT とDT シリーズは、生理的状態での生分解性を有しているために、ポリエチレンイミン(PEI:-(CH2CH2NH)n-)の様な核酸送達用の従来のカチオン性ポリマーに比べて低毒性を示します。さらに、毒性は生理条件において顕著な生分解性を示さないPGlu(DET)(ポリグルタミン酸のDET 誘導体ポリマー)と比較して、明らかな時間依存性を持って減少します。

Examples of use for SUNBRIGHTR ME-DT and DT series

SUNBRIGHT® ME-DT,DT シリーズ(PEG-PAsp(DET)ブロック/PAsp(DET)ホモポリマー)のポリマーミセルとしての使用例は、下記の文献または総説を参照して下さい。ポリマーミセルは、生体内での局所注入によるプラスミドDNA やmRNA の組織または初代細胞や幹細胞のような毒性に敏感な細胞への局所投与による送達において特に効果的です。


Product name MW of PEG DP of PAsp(DET)**
SUNBRIGHT® ME-120AS70-DT-A* 12,000 70
SUNBRIGHT® AS50-DT-A* - 50

* : make-to-order

** : DP=degree of polymeization

References

Reviews

Representative procedures to formulate for polymeric micelles using SUNBRIGHTR ME-DT and DT series is described as follows.

SUNBRIGHT® ME-120AS70-DT-A(ブロックポリマー)と SUNBRIGHT® AS50-DT-A(ホモポリマー)紛体を、それぞれ保存溶液として10mM HEPES 緩衝液に溶解します。様々な比率( アミノ残基のモル比) のME-120AS70-DT-A と AS50-DT-A ポリマーの保存溶液の混合物は様々なN/P 比率(ME-120AS70-DT-A とAS50-DT-A 中の総アミノ基( N)とDNA 中のリン酸基(P との比)で、pDNA 溶液へ添加し、4℃で一晩インキュベートします。
すべてのサンプルでのpDNA の最終濃度は、33.3mg/mL に調整します。ポリマー溶液もしくは複合体溶液を含む前処理は、ポリマーの分解を避けるために、4℃の冷蔵庫もしくは氷冷などの低温で厳密に実施します。

The block polymer and homo polymer belong to NanoCarrier Co.,Ltd. is sold by NOF for research purpose only. In the case of use of the polymer for clinical tests or commercial products, a contract is independently required.

Biodegradable block polymer SUNBRIGHT® ME-LA, ME-DL and ME-CL series

日本油脂株式会社は、DDS 医薬品(ポリマーミセル、ポリマーソーム、薬剤の修飾など)や生分解性医療関連素材(癒着防止剤、表面処理剤、ハイドロゲル)に用いる新製品として高純度の生分解性ブロックポリマーSUNBRIGHT® ME-LA, ME-DL 及びME-CL を開発しました。
SUNBRIGHT® ME-LA, ME-DL 及びME-CL は不純物ポリマーの含量を低く抑えており、分子量の分散度が1.1 以下です。
SUNBRIGHT® ME-LA, ME-DL 及びME-CL は、メトキシPEG(ポリエチレングリコール)と生分解ポリマー(ポリラクチド、ポリDL- ラクチド及びポリε- カプロラクトン)とのブロックポリマーで、日油株式会社独自の金属触媒を使用しないポリマー製造技術を用い、分子量分布が狭く、不純物が少ないなどの特長を有しています。
PEG、生分解性ポリマー各々の分子量の変更、末端官能基の導入について、ニーズに応じて組み合わせが可能です。

●MPEG-PLA TYPE(SUNBRIGHT® ME-LA Series)
  Methoxy Poly(ethylene glycol)-block-polylactide

Product name Structure of PLA Mn of PEG unit Mn of PLA unit
SUNBRIGHT® ME-020LA020 L-lactide 2,000 2,000
SUNBRIGHT® ME-020LA050 2,000 5,000
SUNBRIGHT® ME-050LA050 5,000 5,000
SUNBRIGHT® ME-050LA100 5,000 10,000

●MPEG-PLA TYPE(SUNBRIGHT® ME-DL Series)
  Methoxy Poly(ethylene glycol)-block-polylactide

Product name Structure of PLA Mn of PEG unit Mn of PLA unit
SUNBRIGHT® ME-020DL020 D,L-lactide 2,000 2,000
SUNBRIGHT® ME-020DL050 2,000 5,000
SUNBRIGHT® ME-050DL050 5,000 5,000
SUNBRIGHT® ME-050DL100 5,000 10,000

●MPEG-PCL TYPE(SUNBRIGHT® ME-CL Series)
  Methoxy Poly(ethylene glycol)-block-poly(ε-caprolactone)

Product name Mn of PEG unit Mn of PCL unit
SUNBRIGHT® ME-020CL020 2,000 2,000
SUNBRIGHT® ME-020CL050 2,000 5,000
SUNBRIGHT® ME-050CL050 5,000 5,000
SUNBRIGHT® ME-050CL100 5,000 10,000

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(例外:高純度ポリソルベート80は日本薬局方品)
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